그간의 글을 매만지며, 자신의 글 다수를 관통하는 주제가 슬픔이었음을 깨달은 저자는, ‘타인의 슬픔’은 결코 이해될 수 없다는 것을 알면서도, 그들의 슬픔을 이해하고, 공부하기 위한 노력의 결과를 풀어놓는다.  『슬픔을 공부하는 슬픔』  은 평론가로서 작품과 세상 사이에 가교를 놓고자 했던 저자의 성실한 삶이 고스란히 녹아 있는 산문집이다. 우리는 이 책을 통해 비로소 평론가 신형철의 삶과 철학을 보다 면밀히 들여다볼 수 있게 되었다.

1부는 ‘슬픔’을 공부한 글을 묶었다. 헤로도토스 『역사』에서부터 헤밍웨이를 지나 박형준과 김경후의 시에 이르기까지, 작품 속의 슬픔, 허무함, 덧없음, 상실 등을 꼼꼼히 읽어간다. 2부는 ‘소설’을 중점적으로 다루고 있다. 카뮈, 보르헤스, 제발트부터 권여선, 임철우, 박완서, 배수아, 김사과, 은희경, 김숨까지 국내외 작품을 읽고 우리는 문학을 통해 더 좋은 사람이 될 수 있는지를 묻는다. 3부는 참여적 주제의 글을 싣고 있다. 이번 대통령 탄핵부터, 태극기 부대, 성소수자 문제와 미소지니, 트럼프, 국정 농단, 멀리는 박근혜 대통령의 당선과 4대강사업, 용산참사, 희망버스, 천안함 사건까지 사회적 이슈를 마주한 평론가의 희망과 절망을 오가는 시선을 담았다. 4부는 ‘시’라는 주제 아래, 우리는 왜 시를 읽지 않으면 안 되는지를 행간으로 권하는 글을 묶었다. 릴케, 김수영부터 황인찬 그리고 비틀스 노래 「노위전 우드(Norwegian Wood)」까지, 다양한 시와 노래를 읽는다. 여러 출판사의 시인선 기념호에 부치는 글들도 함께 묶었다. 마지막으로 부록에는, 읽을 만한 짧은 소설을 권하는「노벨라 베스트 6」, 그간 써온 추천사 모음 「추천사 자선 베스트 10」, 경향신문에 닷새간 연재했던 「인생의 책 베스트 5」등을 수정, 보완해 수록했다.